Ore Monogatari!! comienza con Takeo Goda, un inusual estudiante de primer año con un físico musculoso y más alto que la media, siempre va acompañado de su mejor amigo, Makoto Sunakawa. Su amigo, al contrario que él, es una persona con un físico adorado por todas las chicas, aunque siempre las rechazaba. Takeo ni siquiera tenía oportunidad de acercarse a ninguna, ya que su apariencia intimidaba a la gente. Aún así, entre los chicos es popular y visto como un modelo a seguir. Un día cualquiera, en su trayecto al instituto, Takeo se encuentra en el metro con Rinko Yamato, una chica tímida que estaba siendo acosada. Takeo la salva, y a partir de aquí comienza un extraño romance, tan extraño como ellos...