Kakegurui comienza en la academia privada Hayakkaou, donde todo gira alrededor de las apuestas. Sus estudiantes más adinerados y con mejores dotes y más inteligencia para los juegos de azar obtienen gran cantidad de privilegios, mientras que el resto de estudiantes sufren por sus deudas, falta de estrategia y bajo estatus económico. Cambiar de estatus depende exclusivamente de las ganancias o pérdidas en las apuestas, ya que un millonario puede perderlo todo apostando y viceversa. Un día aparece Yumeko, una estudiante de 2º transferida que revoluciona la escuela con sus jugadas inusuales, su obsesión y sus métodos. Yumeko, acompañada de Suzui, un estudiante que por sus deudas ha sido degradado a lo más bajo y que ayuda a Yumeko en su día a día, se enfrentarán a los estudiantes de mayor estatus hasta llegar al consejo estudiantil, donde se encuentra la élite de los jugadores.
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